Фильм снят по мотивам романа Чака Хогана «Принц воров» (Prince of Thieves, 2004).
Поставлялся в кинотеатры под кодовым названием «Сriminal intent» («Преступный умысел»).
Чтобы вжиться в образ, Джереми Реннер общался с осуждёнными за ограбления преступниками родом из Чарльстауна. От них он, в частности, перенял специфический акцент.
Свой режиссёрский дебют — драму «Прощай, детка, прощай» — Бен Аффлек также снимал в Бостоне.
Все полицейские машины, показанные в фильме, относятся к вымышленному отделу A-8.
Полная версия фильма имеет продолжительность 150 минут.
Изначально Грэм Кинг хотел назначить режиссёром Эдриана Лайна, но из-за многочисленных разногласий отказался от его услуг и в 2008 году пригласил Аффлека, чьим режиссёрским дебютом в фильме «Прощай, детка, прощай» он был весьма впечатлён. Аффлек, до этого никогда не выступавший одновременно в роли актёра и режиссёра полнометражного фильма, засомневался по нескольким причинам. Прежде всего, Аффлек считал, что рискует получить ярлык «бостонского парня», так как действие «Прощай, детка, прощай», равно как и фильма «Умница Уилл Хантинг», к которому он написал сценарий, происходило именно в этом городе. Дополнительным аргументом против была пристрастная оценка жителями Бостона фильмов, в которых фигурирует Beantown (прозвище Бостона). Взвесив «за» и «против», Аффлек согласился, но поставил условие, что переделает сценарий на своё усмотрение. Он пригласил Аарона Стокарда, с которым был дружен с детства, проведённого в Кембридже, и с которым позже написал сценарий для «Прощай, детка, прощай», и взялся за работу.
Аффлек и Стокард собрали большое количество информации о Чарльзтауне, побывали в нескольких тюрьмах, где проконсультировались с отбывающими тюремный срок грабителями, а также встретились с офицерами полиции и агентами ФБР. В результате некоторые из консультантов снялись в эпизодических ролях, по поводу чего Джереми Реннер саркастически заметил: «Почти все, кто находился на съёмочной площадке, в какой-то период были жуликами той или иной специализации. И, наверно, там была пара ребят, которые до сих пор грабят банки».
Во время сцен с перестрелками Джереми Реннер использовал большой опыт обращения с огнестрельным оружием, полученный в ходе съёмок в фильмах «S.W.A.T. Спецназ города ангелов» и «Повелитель бури». Реннер выделялся своей квалификацией до такой степени, что Аффлек попросил его быть «более небрежным».
[*]Аффлек не взял на роль Клэр свою жену Дженнифер Гарнер, так как не хотел повторять горький опыт провалившегося фильма «Джильи», в котором он снимался с Дженнифер Лопез, одновременно состоя с нею в близких отношениях. Грэм Кинг порекомендовал ему обратить внимание на британскую актрису — Ребекку Холл. Аффлек решил, что пригласит Холл сниматься, если она ему понравится при личной встрече и «не будет спорить каждую минуту». Прилетевшая на один день в Нью-Йорк из Лондона актриса оправдала его ожидания, и он взял её на роль Клэр без формальных проб.