Введение………………………..……………………………..……5
Часть 1. Важнейшие флавоноиды………………………..…… 8
1.1. Флавоноиды – полифенолы растений……………...……..… 8
1.2. Флаваны…………………………………………………..…… 10
1.3. Флавоны……………………………………………….…….... 18
1.4. Флавонолы…………………………...……………….…...….. 21
1.5. Флаваноны…………………………………………….…….… 32
1.6. Флаванонолы (дигидрофлавонолы)…………...…………..… 46
1.7. Изофлавоны (изофлавоноиды)….…………………….….….. 49
1.8. Халконы…………………………………………………..….... 54
1.9. Антоцианы (антоцианины).……………………………..….... 64
1.10. Ауроны……………………………………………….….….... 76
1.11. Неофлавоноиды…………………………………………....... 86
Часть 2. Механизмы действия флавоноидов
2.1. Биодоступность и фармакокинетика флавоноидов……….... 96
2.2. Антиоксидантные свойства флавоноидов……………..…..... 101
2.2.1. Окислительно-восстановительные реакции………............……. 101
2.2.2. Окислительный стресс в живых системах…….……..............… 102
2.2.3. Индуцированное окисление липидов………………………...… 108
2.2.4. Другие продукты окисления…………....….………………….… 111
2.2.5. Флавоноиды как антиоксиданты…...…………..…………...…... 114
2.2.6. Продукты окисления в клеточной сигнализации….………....... 117
2.3. Флавоноиды как хелаторы металлов...……………...........…. 120
2.3.1. Взаимодействие флавоноидов с металлами……...…...………... 122
2.3.2. Липофильность металлокомплексов……...……….………....… 124
2.3.3. Стехиометрия металлокомплексов……...….…………............... 125
2.4. Действие флавоноидов на биологические мембраны……… 127
2.4.1. Взаимодействие флавоноидов с фосфолипидным бислоем....... 133
2.4.2. Локализация флавоноидов в бислое……..................................... 134
2.4.3. Проникновение флавоноидов через фосфолипидный бислой... 137
2.4.4. Влияние на фазовое поведение липидов…….............................. 140
2.4.5. Агрегация и слияние мембран……............................................... 142
2.4.6. Струкурная гетерогенность биологических мембран................. 145
2.4.7. Регуляторные процессы в рафтах и кавеолах.............................. 149
2.4.8. Взаимодействие флавоноидов с рафтами и кавеолами………... 151
2.5. Влияние флавоноидов на сигнальные системы клетки......... 154
2.5.1. Рецепторы цитокинов..................................................................... 156
2.5.2. Рецепторы тирозинкиназ............................................................... 158
2.5.3. Интегрины....................................................................................... 159
2.5.4. Пероксисомы и PPAR..................................................................... 161
2.5.5. Ядерный фактор NF-κB и медиаторы воспаления...................... 162
2.5.6. Рецепторы, сопряженные с G-белком.......................................... 166
2.5.7. Адипокины и метаболический синдром....................................... 167
2.5.8. Фактор апоптоза TRIAL и антиканцерогенное действие........... 174
2.5.9. Профилактика нейродегенеративных заболеваний................... 178
2.5.10. Флавоноиды в преодолении устойчивости к лекарствам……. 190
2.5.11. Защита кожи от УФ-радиации..................................................... 195
2.5.12. Бактерицидные свойства флавоноидов...................................... 201
Заключение........................................................................................ 205
Литература............................................................................................ 208
Принятые сокращения......................................................................... 303