Предисловие 5
Предисловие автора . • .... 9.
Введение П
1. Исторические сведения 11
2. Химическая топология 15
3. Номенклатура катенанов и ротаксанов 17
4. Стереохимия катенанов, ротаксанов и узлов .... 22
4.1. Катенаны 22
4.2. Ротаксаны 26
4.3. Узлы 26
5. Абсолютная конфигурация 28
6. Природные катенаны 30
[2]-Катенаны . 34
7. Методы и условия синтеза катенанов 34
7.1. Статистические методы 34
7.1.1. Схема 1 35
7.1.2. Схема 2 36
7.1.3. Схема 3 37
7.1.4. Схема 4 37
7.1.5. Схема 5 38
7.2. Методы направленного синтеза 39
7.3. Ленты Мёбиуса 40
8. Исследование статистического синтеза катенанов . . 44
8.1. Схема 1 44
8.1.1. Расчеты вероятности образования катенанов 47
8.2. Схема 2 48
8.2.1. Исследование равновесия между экстра- и
ннтрааннулярными конформациями 73
8.3. Схема 3 77
8.4. Схема 4 78
8.5. Схема 5 80
9. Исследование направленного синтеза [2]-катенанов 97
9.1. Трианса-соединения на основе О.О'-полиметилен-
2,5-диаминогидрохинонов 97
9.1.1. Дианса-соединения на основе производных
1,4-диалкокси-2,5-диаминобензолов 97
9.1.2. Трианса-соединения, получаемые
присоединением двух дополнительных мостиков к О.О'-по-
лиметиленгидрохинону 105
9.1.3. Трианса-соединения, получаемые
циклизацией бифункциональных дианса-соединений . . 105
9.2. Стереохимия ди- и трианса-соединений .... 109
9.3. Исследование расщепления трианса-соединений,
полученных из 0,0'-полиметилен-2,5-диаминогидрохи-
нонов 111
9.3.1. Восстановление по Берчу 112
9.3.2. Электролиз четвертичных фениламмониевых
солей 112
9.3.3. Каталитический гидрогенолиз над Pd/BaSCu ИЗ
9.4. Расщепляющиеся дианса-соединения как
модельные и исходные продукты для синтеза катенанов и
ротаксанов 113
9.4.1. Дианса-соединения на основе производных
1,4-диалкокси-2,5-диамино-3,6-диалкилбензолов . .114
9.4.2. Дианса-соединения на основе 5-аминобеизо-
диоксола и его диалкильных производных . . . 124
9.5. Синтез дианса-соединений из 5-аминобензоди-
оксолов, содержащих и-замещенные алкильные
группы с длинной цепью 136
9.6. Прекатенаны, образующиеся при циклизации
дианса-соединений на основе 5-аминобензодиоксолов,
имеющих со-замещенные алкильные группы с длинной
цепью 139
9.6.1. Предварительные исследования 139
9.6.2. Синтез 140
9.7. Синтез прекатенанов путем введения двух
дополнительных мостиков в 3,5-полиметиленпирокатехии 141
9.8. Катенаны из трианса-соединений на основе 5-ами-
нобензодиоксола 143
9.8.1. Синтез молекулярных составляющих кате-
нана 147
9.9. Дианса-соединения на основе 4,7-диалкил-5-амино-
6-метоксибензодиоксолов 149
10. Масс-спектры катенанов 153
[3]-Катенаны . 155
11. Методы синтеза [3]-катенанов 155
11.1. Метод I 155
11.2. Метод 2 157
12. Исследование синтеза [3]-катенанов методом 1 . . . 158
12.1. Предварительные исследования 158
12.2. Синтез 159
13. Исследование синтеза [3]-катеианов методом 2 . . .162
13.1. Предварительные исследования 162
[2]-Ротаксаны 168
14. Методы синтеза ротаксанов 168
14.1. Статистические методы 168
14.1.1. Схема 1 168
14.1.2. Схема 2 169
14.1.3. Схема 3 170
14.2. Направленный синтез 170
15. Исследование статистического синтеза ротаксанов 171
15.1. Схема 1 171
15.2. Схема 2 175
16. Направленный синтез ротаксанов 179
16.1. Синтез молекулярных составляющих ротаксанов 181
Узлы, дважды «продетые» катенаны и ротаксаны и
высшие линейные катеианы 183
17. Принципы синтеза 183
17.1. Принцип синтеза узлов 183
17.2. Принцип синтеза дважды «продетых» катенанов
и ротаксанов 186
17.3. Принцип синтеза высших линейных катенанов . 186
18. Исследование синтеза узлов, дважды «продетых»
катенанов н ротаксанов и высших линейных катенанов . . 191
18.1. Модельное исследование 191
19. Таблицы соединений 192
Список литературы 202